Pada mulanya Alcatraz, yang nama aslinya adalah La Isla de Los Altraces (Pulau Para Pelikan), merupakan sebuah benteng dan penjara tentara. Pada tahun 1934, pulau itu berganti menjadi sebuah penjara federal. Narapidana-narapidana besar dimasukkan ke pulau itu semata-mata untuk dihukum, bukan untuk direhabilitasi. Kondisi pada saat itu benar-benar brutal dan nyaris tidak mungkin untuk kabur dari pulau itu. Penjara itu ditutup pada tahun 1963 dan hingga saat ini menjadi objek wisata.
Al Capone merupakan salah satu narapidana yang pernah tinggal di Alcatraz. Setelah lima tahun menghuni “the Rock”, begitu penjara itu disebut, ia menjadi gila akibat dikurung di situ dan juga karena penyakit sifilis yang dideritanya. Kegilaan menjadi semacam akhir paling enteng bagi para penghuni Alcatraz—narapidana lain bunuh diri, saling membunuh satu sama lain, memutilasi diri mereka sendiri dengan, misalnya, memotong jari-jari di tangan yang satu dengan tangan lainnya, atau mengalami kematian yang penuh penderitaan akibat penyakit dan wabah. Dipukuli oleh penjaga merupakan hal yang biasa dan jeritan narapidana yang dipukuli itu akan bergema di sepanjang sel-sel. Para narapidana yang mencoba membobol tembok akan ditembak mati. Pada tahun 1946, enam narapidana mencoba kabur dari penjara. Dalam pertumpahan darah yang terjadi, tiga penjaga terbunuh dan tiga orang dari enam napi yang mencoba kabur itu ditembak mati; banyak orang yang terluka.
Walaupun suara kekerasan nyaring terdengar di Alcatraz, sebenarnya para napi dilarang untuk berbicara, kecuali selama tiga menit di dua kali kesempatan dalam sehari selama waktu keluar sel dan dua jam selama akhir pekan. Capone, yang hidupnya terus menerus terancam oleh penghuni penjara lainnya, sering menyendiri dan menghabiskan waktunya untuk bermain banjo di dalam selnya atau sewaktu mandi (mandi diberikan kepada para napi sekali seminggu). Capone bergabung dengan sebuah band yang terdiri dari empat orang, termasuk salah satunya adalah “Machine Gun” Kelly.
Sel-sel yang paling terkenal adalah empat sel terpisah yang disebut ‘holes’ di Block D, bernomor 11, 12, 13, 14. Dalam kurungan terpisah itu, seorang tahanan ditelanjangi, dipukuli, dan disuruh diam dalam kegelapan di dalam sel kecil terbuat dari semen itu dengan hanya ada satu lubang di lantai untuk buang hajat. Ia diberi makan roti dan air dua kali sehari dan diberi makanan penuh per tiga hari. Holes itu terkenal sebagai tempat maut, tahanan yang dimasukkan ke dalamnya bisa menjadi gila, sakit, atau mati. Capone pernah tiga kali dimasukkan ke dalam sebuah hole. Tahanan lainnya yang bernama Rufe McCain, dikurung di dalam Holes 14-D selama tiga tahun dua bulan karena dia mencoba kabur di tahun 1939. Setelah dibebaskan dari hole, ia membunuh tahanan lainnya yang dulu menjadi rekannya dalam membuat rencana kaburnya itu.
Berbagai penampakan visual telah dilaporkan muncul di Alcatraz sejak tempat itu ditutup. Para penjaga dan pemandu wisata juga melaporkan bahwa mereka mendengar suara-suara pintu logam menutup sendiri, suara-suara laki-laki, siulan, batuk-batuk, jeritan, dan suara kaki berlari di sepanjang koridor. Suara pintu logam ditutup terdengar di malam hari dari arah koridor tempat tiga orang tahanan yang mencoba kabur di tahun 1946 ditembak mati. Jeritan-jeritan terdengar dari arah ruang bawah tanah dekat Blok A, tempat tiga orang tahanan yang mencoba kabur dirantai. Suara-suara laki-laki terdengar dari ruang pengobatan. Banyak orang yang melaporkan mereka merasa “aneh” ketika berada dalam hole 14-D meskipun beberapa orang mengaku bahwa perasaan itu mungkin sekali muncul karena mereka tahu seperti apa ruangan itu. Sel-sel dalam Alcatraz juga tetap dingin meskipun udara di luar penjara sangat panas. Suara musik banjo pernah dilaporkan terdengar dari ruang mandi, dimana Capone pernah menyendiri bersama satu-satunya hiburan yang dimilikinya.
